В 1953 г Владимир стал посещать драмкружок при Доме учителя, руководил которым артист МХАТа В. Богомолов. В 1955 г после окончания школы по настоянию родственников В. Высоцкий поступил в Московский инженерно-строительный институт имени В. В. Куйбышева на механический факультет. Но уже после первого семестра он ушел из него. 23 декабря 1955 г было подписано заявление об отчислении Высоцкого из института по собственному желанию.

В следующем году Владимир поступил в Школу-студию МХАТ имени В.И. Немировича-Данченко на актерское отделение, которую окончил в 1960 году. Здесь он вначале учился в классе Б.И. Вершилова, а потом у А.М. Комисарова и П.В. Массальского. В 1959 г Высоцкий сыграл свою первую театральную роль в учебном спектакле по Ф,М. Достоевскому “Преступление и наказание” – Порфирия Петровича. В этом же году он сыграл и первую роль в кино – эпизодическую роль студента Пети в фильме “Сверстницы”. Еще учась на первом курсе МХАТа, Владимир знакомится с Изой Жуковой, и весной 1960 г они женятся. Дата развода не известна. Исходя из одних данных, вместе они прожили меньше четырех лет, а по другим данным, развелись в 1965 г. Точно известно, что они перестали жить вместе задолго до развода.

В 1960-1964 гг местом работы В. Высоцкого с перерывами был Московский драматический театр им. А.С. Пушкина. В спектакле “Аленький цветочек”, поставленному по сказке Аксакова С. Т., он играл Лешего. Здесь же им было сыграно еще примерно десяток ролей, в основном это были эпизодические роли.

В 1961 г во время съемок фильма “713-й просит посадку” Владимир Высоцкий знакомится с Людмилой Абрамовой, которая в 1965 г стала его второй женой. В этом браке родилось двое сыновей – Никита и Аркадий.