
Родился Сергей Калугин в Москве 9 апреля 1967 года. Игре на гитаре начал учиться в 10 лет. Первые песни начал писать в 1983 году под впечатлением от русской поэзии начала прошлого века. Написанные в этот период песни вошли в записанный в 1985 году магнитоальбом под названием Путь. В 1986 году Калугин окончил Музучилище имени Октябрьской революции по классу классической гитары. Первое публичное выступление состоялось зимой того же года в квартирном концерте по протекции Ю. Наумова. Написанные в это время песня были навеяны советской бардовской традицией.
В 1989 году в Бельгии состоялась запись цикла песен Сергея Калугина в аранжировке Жерара Гаварона, французского музыканта. Инициатором записи был продюсер и кинорежссер Мишель Драшусов. Запись была выпущена на кассете и называлась Moscow. Режиссером Брюсом Джеймсоном был снят документальный фильм о Сергее Калугине.
Постоянные выступления Сергея Калугина начались в 1993 году. Впоследствии программа была частично издана на альбоме Nigredo. К этому периоду относится и начало широкого использования в песнях элементов фолк-рока, фламенко и барокко. Также в текстах песен стала встречаться христианская мистика, аллюзии на творчество Д. Р. Толкиена и еще много другое. Сегей Калугин в этот период фактически открыл в России стиль дарк-фолк.