В 1999 г Михаил Светлов, Владимир Ермаков и Дмитрий Борисенков возродили группу. Чуть позднее к музыкантам присоединились Юрий Алексеев и Даниил Захарченков. Лидером группы стал Дмитрий Борисенков, он же становится и вокалистом. Первый свой концерт обновленный “Черный обелиск” дал в январе 2000 г в Москве в клубе “Р-Клуб”. Некоторые поклонники коллектива полагали, что существование “Черного обелиска” без Анатолия Крупнова невозможно. Но, невзирая на это группа достойно продолжила свою творческую деятельность. Коллектив выпустил альбом “Postalbom”, в основу которого были положены инструментальные и вокальные партии, записанные Анатолием Крупновым. Выход альбома совпал с концертом, посвященным памяти А. Крупнова. Концерт состоялся в спорткомплексе “Олимпийский”. В нем приняли участие такие группы, как “Сплин”, “Ва-Банкъ”, “Неприкасаемые”, “Чайф”, “ДДТ” и еще целый ряд музыкантов, почтивших своими выступлениями память основателя группы “Черный обелиск”. В 2001 г коллектив выступил с серией концертов в столичных клубах, записал сингл “Песни для радио” и отметил свой 15-летний юбилей концертом в Доме культуры им. Горбунова. Специальными гостями юбилейного концерта были группы “Круиз”, “Собаки Табака”, “Маврик”, “Тяжелый день”, “Тризна”, “ЭСТ”. Кроме того “Черный обелиск” выступил на проходившем в Москве Международном фестивале каскадеров “Прометей”. В 2002 г коллектив выступил в концерте в рамках мотто-фестиваля “Энергия дорог”, проходившем в Егорьевске. В следующем году музыканты выпустили следующий альбом под названием “Пепел”. Также были записаны и переизданы некоторые старые записи.

В 2004 г “Черный обелиск” записал свой новый альбом под названием “Нервы”, который в основном был посвящен социальной тематике. Песни в основном посвящены грузу общества и всей современной жизни на каждого человека в отдельности и социальным проблемам в целом. Из всех композиций альбома можно выделить песню “Сука (Разговоры…)”, которая благодаря своему юмористическому содержанию воспринимается позитивно, несколько “смягчая” альбом в целом. За альбомом “Нервы” последовал “Зеленый альбом”. Этот альбом в целом продолжил социальную тематику. Но в нем присутствуют и песни, носящий более личностный характер, то есть рассматривается человек в контексте его внутренних проблем.

В январе нынешнего года вышел последний на данный момент альбом группы “Черный обелиск” под названием “Мертвый сезон”, работа над которым продолжалась более пяти лет. По словам музыкантов, это их лучшая и самая искренняя работа. Двадцатипятилетний юбилей группы был отмечен выходом трибьют-альбома “A Tribute to Чёрный Обелиск. XXV”.