Большим успехом сопровождался выход “Акустического альбома”. В отличие от предыдущих работ группы этот альбом отличался большей мелодичностью. Состав группы пополнился скрипачкой Марией Нефедовой. Это оказало значительное влияние на общую стилистику, саунд “Короля и Шута” значительно приблизился к фолк-року. Группа становится популярной по всей России. В феврале 1999 г в Санкт-Петербурге “Король и Шут” впервые собрал дворец спорта “Юбилейный” на сольном концерте. На телевидении состоялся показ первого профессионального клипа на песню “Ели мясо мужики”.

В мае 1999 г “Король и Шут” стал инициатором проведения в “Юбилейном” “Скоморох панк-фестиваля”, в котором приняли участие известные питерские панк-рок группы “The Пауки”, “Кукруниксы”, “Бригадный подряд”, “Бегемот” и группа “Наив” из Москвы. В 2000 г был выпущен альбом под названием “Герои и Злодеи”. Композиция из этого альбома “Помнят с горечью древляне” мгновенно попала в хит-парады. В поддержку альбома группа проехала с туром по российским и украинским городам.

Весной 2001 года коллектив “Король и Шут” с размахом отпраздновал свой 10-летний юбилей. Был выпущен альбом “Собрание”, в который включены лучшие песни коллектива, и проведен масштабный тур по всем крупным городам России и Беларуси. Завершился тур концертами на малой арене “Лужников” и в “Юбилейном”, которые прошли при полном аншлаге. С этого момента группа постоянно участвует во всех крупных российских рок-фестивалях.

В 2002 г вышел один из наиболее успешных альбомов группы “Как в старой сказке”. В этом и последовавшем за ним альбоме под названием “Жаль, нет ружья” музыканты обращаются к теме панк-культуры и анархии. Группа становится культовой в молодежной среде.. “Песни Медведь”, “Мертвый анархист” и “Проклятый старый дом” становятся лидерами “Чартовой дюжины”. Клип на песню “Проклятый старый дом” ротируется каналом MTV Россия. “Король и Шут” был отмечен премией журнала “Fuzz”, а также получил премии “Овация” и “ПобоRol”l. В 2002 г коллектив был хедлайнером фестиваля “Нашествие”, а в дальнейшем фестиваля “Пятница, 13-е”.

В 2003 г “Король и Шут” впервые побывал с гастролями в Финляндии, Израиле и Америке. В декабре в Москве состоялся масштабный трехчасовой концерт в спорткомплексе “Олимпийский”, который впоследствии был издан на DVD и VHS.