В 1993 году Калугин выступал в московских клубах, затем стал участником студийного проекта Майки Новака (Германия), принимал участие в проектах Ольги Арефьевой и Елены Камбуровой. В 1994 году вышел альбом под названием Nigredo. Для записи этого альбома были приглашены следующие музыканты – Игорь Смирнов из группы Искусственные дети, Михаил Рыжов из группы Рок-Академия, Александр Косорунин из группы Лига Блюза, Ольга Арефьева и Анастасия Гронская из группы Ковчег, Юрий Лопатин из ансамбля старинной музыки Консорт. Фондом Загубленное детство Сергей Калугин был признан лучшим акустическим рок-гитаристом.

В 1995 г Сергей Калугин предпринял очередную попытку создать собственную рок-группу, которая была названа Дикая Охота. В состав группы вошли сам Сергей Калугин акустическая гитара и иногда электрогитара, бас-гитарист и варган Ярослав Федоров, клавишник Анастасия Гронская, барабанщик Юрий Коняев. Группа просуществовала три года. Все это время она держалась исключительно на энтузиазме Сергея Калугина. После распада группы не осталось ни одной записи. На протяжении всего этого времени Калугин выступал с сольной программой и собирал залы до 700 человек. После того, как Дикая Охота распалась, Калугин продолжил выступления с сольными акустическими концертами или в сопровождении Дениса Шильникова, он же Дэн (губная гармошка). В 1998 году Сергеем Калугиным и Ольгой Арефьевой была создана акустическая программа, которая включала песни английского ренессанса. В том же году Сергей Калугин стал членом Союза писателей.

Следующий год ознаменовался запуском совместного с группой АRТЕЛЬ проекта Оргия праведников. Осенью 1999 года вышел CD Несло с записью ток-шоу Сергея Калугина. В 2000 году группа Оргия праведников выпустила мини-альбом. В настоящее время Сергей Калугин является лидером группы Оргия праведников и продолжает активные сольные выступления.